Open With - програма для просомтра, додавання і редагування асоціації файлів (асоціювати - значить визначити, яка програма відкриває файл з яким розширенням). Наприклад, ви хочете переглядати фільми (avi або mpeg) не через вбудований Media Player, а за допомогою іншого відео програвача, так щоб він відкривався сам по клацання на файлі - OpenWith вирішує цю задачу. Також Open With допомагає визначити, чим можна переглянути файли з незнайомими форматами (невідомими системі розширеннями). "Незнайомим" для Windows може виявитися і файл з відомим розширенням, просто ви видалили програму, яка його відкривала. У цьому випадку просто вибираєте зі списку встановлених програм ту, яка з даним розширенням вміє працювати.